O edifício foi originalmente construído como um cinema chamado Teatro do Estado dos Jogadores. Inaugurado em 1927 , foi projetado pelo arquiteto Richard Kiehnel e construído por Irving J. Thomas e Fin L. Pierce. Albert Peacock era o contratado. Ele foi reconhecido como o segundo cinema na costa leste da Flórida com ar condicionado e por ter o maior órgão Wurlitzer nos EUA. Na década de 1950, George Engle comprou e gastou mais de US $ 1 milhão em reformas, tendo o arquiteto Alfred Browning Parker converte-o para um teatro legítimo. No 50 anos que se seguiram, o Playhouse foi palco de muitos dos mais renomados artistas do teatro. Discussões estão em andamento sobre planos para restaurar e reabrir o teatro.